Olaf Berger wuchs als Sohn von Lothar Berger (1934–2011)[1] und Eveline Berger (1934–2012)[2] gemeinsam mit einem älteren Bruder und einer jüngeren Schwester in Dresden-Gruna auf. Sein Vater leitete rund 30 Jahre lang die Gala-Band Die Virginias.
Berger besuchte die Oberschule "Kurt Schlosser". Nach seiner Lehrausbildung zum Kfz-Schlosser beim VEB Autoreparaturwerk Dresden 1980 bis 1982 leistete er bis 1984 den Armeedienst bei den Grenztruppen in Ost-Berlin. Dann stieg Berger als Gitarrist und Sänger in die Band seines Vaters ein. 1985 trat er als Solist beim DDR-Nachwuchswettbewerb Goldener Rathausmann in Dresden auf. Innerhalb kürzester Zeit folgten Fernsehauftritte und sein Debüt-Album Es brennt wie Feuer von 1987 erhielt die Goldene Schallplatte von AMIGA. Im Jahr 1986 wählten ihn die Leser der damaligen Fernsehzeitschrift „FF dabei“ zu ihrem Lieblingsstar. 1988 konnte Berger erstmals im Westen, in Westberlin, auftreten.
Im Jahr 1990 überreichte ihm Dieter Thomas Heck als erstem Künstler aus der DDR die „Goldene Stimmgabel“. Wenig später wurde der international erfolgreiche Produzent Jack White auf ihn aufmerksam und prophezeite Berger eine erfolgreiche Zukunft. Mit dem Album Erzähl mir was von dir gelang ihm dann auch der gesamtdeutsche Durchbruch im Showgeschäft.
Im Mai 1999 nahm Berger mit dem Titel Schenk mir Deine Träume an den Deutschen Schlager-Festspielen in Ravensburg teil und erreichte den 3. Platz.
Olaf Berger veröffentlichte einige Duette mit seiner Tochter Maria. Seit 2004 moderiert Berger eigene Sendungen im Mitteldeutschen Rundfunk (MDR). Nach den Sendungen Eine Busfahrt die ist lustig … (2004), Warum denn in die Ferne schweifen (2005) und Olaf macht das schon (2006) war Berger 2007 zehn Wochen in der Sendung tierisch, tierisch! als Moderator und Tiervermittler tätig. Von 2007 bis 2011 moderierte er die MDR-Sendung TOP TEN, in der er Hits aus dem Sendegebiet präsentierte.
Im Jahr 2008 erschien Bergers elftes Album, im Herbst erschien sein erstes Weihnachtsalbum. Zu seinem 25-jährigen Bühnenjubiläum veröffentlichte Berger im März 2010 sein zwölftes Album Das zweite Gefühl. 2011 wechselte er zu David Brandes und Koch Universal Music und veröffentlichte 2012 das Album Stationen.
Im Jahr 2015 feierte er sein 30-jähriges Bühnenjubiläum mit einer Tour. Er sang im Duett The way she looks at you mit dem irischen Star Johnny Logan.
2019 gründete Berger sein eigenes Label "Bergerstark". Seit 2019 ist Berger auch wieder als TV-Moderator mit der Sendereihe Mit Volldampf und Musik im MDR Fernsehen tätig. Mit der Veröffentlichung seiner deutschen Cover-Version der Rockhymne Lady in Black von Uriah Heep zeigte Olaf Berger eine weitere Facette seines musikalischen Schaffens.
Privates
Berger hat eine Tochter (* 1989), die aus seiner von 1990 bis 2014 bestehenden ersten Ehe stammt. Seit Dezember 2015 ist Berger in zweiter Ehe verheiratet.[3] Im Februar 2023 wurde Berger erstmals Großvater.[4]