Bei dein Profis konnte er sich im März 2010 gegen Gonzalo Nicolas durch klassischen K. o. in Runde 1 durchsetzen und somit sein Debüt gewinnen. Noch im selben Jahr folgten weitere fünf Siege, darunter drei durch K. o. 2011 holte er sich den WBC-Youth-Titel und verteidigte ihn. Im darauffolgenden Jahr siegte er in einem auf 10 Runden angesetzten Fight gegen den Puerto-Ricaner Miguel Robles durch einstimmigen Beschluss und sicherte sich dabei den WBO-NABO-Titel.
Am 25. Oktober 2014 traf Caballero auf Stuart Hall – es ging um den vakanten Weltmeistertitel der IBF. Caballero entschied dieses Gefecht einstimmig nach Punkten für sich und eroberte damit den Weltmeistergürtel.
