May, dessen Vater Scott May Basketballprofi war, spielte als Schüler an der Bloomington North High School in Bloomington (US-Bundesstaat Indiana).[2] Von 2002 bis 2005 spielte der 2,06 Meter große Innenspieler an der University of North Carolina. In der Saison 2004/05 gewann er mit North Carolina den NCAA-Meistertitel. May war mit 17,5 Punkten und 10,7 Rebounds je Begegnung der überragende Mann des Meisterjahres[3] und wurde von der Zeitschrift Sports Illustrated als Spieler des Jahres der NCAA ausgezeichnet.[4]
Nach diesen starken Leistungen wurde May im 2005er Draftverfahren der NBA an 13. Stelle von den Charlotte Bobcats ausgewählt.[5] Zwischen 2005 und 2009 bestritt er für Charlotte 82 NBA-Spiele,[1] allerdings wurde er immer wieder von Verletzungen zurückgeworfen[6] und verpasste die Saison 2007/08 wegen einer Operation vollständig.[7] 2009/10 spielte er noch bei den Sacramento Kings in der NBA. Insgesamt brachte er es auf 119 NBA-Spiele und 6,9 Punkte je Begegnung.[1]
Im Laufe der Saison 2010/11 schloss er sich Fenerbahçe Istanbul an und gewann mit der Mannschaft den türkischen Meistertitel, überzeugte aber selten.[8] Im Spieljahr 2011/12 stand er zunächst bei KK Zagreb unter Vertrag (9 Spiele in der Euroleague: 11,7 Punkte/Einsatz),[9] im Februar 2012 wechselte er zum italienischen Erstligisten Premiata Montegranaro.[10]
Sein erfolgreichstes Spieljahr in Europa verlebte May 2012/13 beim französischen Erstligisten Paris-Levallois. Mit der Mannschaft gewann er den französischen Pokal, May wurde als bester Spieler des Wettbewerbs ausgezeichnet.[11] In der französischen Liga erzielte er im Schnitt 18,4 Punkte und 7,8 Rebounds je Begegnung,[12] verfehlte aber die Meisterrunde. Im Europapokalwettbewerb EuroChallenge erreichte May mit Paris-Levallois im selben Spieljahr das Viertelfinale[13] und wurde vom Fachportal eurobasket.com als bester Spieler der EuroChallenge in der Saison 2012/13 ausgezeichnet.[14] In der Saison 2013/14 bestritt er nur ein Spiel für Paris-Levallois und fiel dann verletzt aus. Im November 2014 wurde er vom französischen Erstligisten SPO Rouen verpflichtet, er erhielt einen Vertrag über sechs Wochen.[15] Ende Dezember 2014 wechselte er innerhalb der Liga zu Orléans Loiret Basket.[16] Dort spielte er bis zum Ende der Saison 2014/15, im Herbst 2015 gab er seinen Rücktritt als Leistungssportler bekannt.[17]
Ende Oktober 2015 wurde May Mitglied des Stabes der University of North Carolina und kümmerte sich bis 2017 um Spielerbelange, anschließend wurde er für die Abläufe der Hochschulmannschaft tätig.[4] Im April 2021 wurde er bei North Carolina Assistenztrainer von Hubert Davis.[18]
