Seine ersten Erfolge hatte er auf der Halbmarathondistanz. 2005 gewann er die Route du Vin und 2006 den AFC-Halbmarathon in San Diego. 2007 gewann er den Ribarroja-del-Turia-Halbmarathon sowie den Málaga-Halbmarathon, stellte bei der Route du Vin einen Streckenrekord auf und siegte beim Straßenlauf Marseille – Cassis. 2008 wurde er jeweils Dritter beim Rotterdam-Halbmarathon und beim Delhi-Halbmarathon, Vierter beim Paris-Halbmarathon und verteidigte seine Titel in Ribarroja del Turia und bei Marseille – Cassis.[1]
2009 wurde Chebet Vierter beim RAK-Halbmarathon und gewann die 20 van Alphen.[2] Nach Siegen beim Pardubicer Weinkellerei-Halbmarathon und beim Rabat-Halbmarathon erzielte er beim Rotterdam-Halbmarathon mit 59:15 min persönliche Bestleistung. In einem der schnellsten Halbmarathonrennen der Geschichte reichte diese Zeit jedoch nur zum fünften Platz. Bei den Halbmarathon-Weltmeisterschaften in Birmingham wurde er Sechster.