Li kreskiĝis en bienfarmo en Karintio, ĉe familio kiu apenaŭ uzis parolon kaj malpli skribon. Tiele li obsedis akiri librojn. Post bazlernejo li faris trijaran studadon de komerca lernejo en Villach kaj poste laboris por eldonejo de verkoj de aŭtoro de privakeraj noveloj Karl May. El 1973 al 1982, li estis dungita en la administrejo de la Klagenfurta Universitato, nome Alpen-Adria-Universität Klagenfurt. Tiam, li organizis literaturan cirklon, nome Literarischer Arbeitskreis, kun sia karintia aŭtora kolego Alois Brandstetter kaj redaktoris literaturan gazeton, nome Schreibarbeiten.
En 1979 lia romano Menschenkind havigis al li la duan lokon en la fama premio Ingeborg-Bachmann-Preis malantaŭ Gert Hofmann. Kun liaj du venontaj romanoj, Der Ackermann aus Kärnten kaj la Muttersprache, tiu libro formas la trilogion Das wilde Kärnten. La tekstoj de Josef Winkler pritraktas la temojn de morto kaj samseksemo. La pritrakto de problemoj individuaj en patriarkeca katolika mondo havas mem-agnoskan membiografian fonon. Winkler rilatas sian propran verkaron al tiu de aliaj german-lingvaj kaj internaciaj verkistoj kun fokuso al memmortigo, izolado kaj samseksemo kiaj Jean Genet, Peter Handke kaj Hans Henny Jahnn. La nombraj veturoj de Winkler kaj al Italio kaj al barato estas tre ofte respegulataj en liaj verkoj, inklude la baratajn mortoritojn kiel praktikitaj en la urbo Varanasio kio kontrastas kun la katolikaj ritoj en lia hejmkulturo. Lia frua verko Wortschatz der Nacht estis publikigita en Februaro 2013. Lia ĉefa ĵusa verko, Winnetou, Abel und ich (2014), kiu prezentas lian fruan konon de Karl May, inkludas gravan ĉapitron de lia literatura membiografio kaj re-rakontoj de la fantastaj historioj de May ĉirkaŭ Winnetoo, nome imagita Indiana ĉefo amplekse konata en centreŭropa kulturo.
Je okazo de la 33-a premio Ingeborg-Bachmann-Preis 2009, Josef Winkler faris la tradician paroladon „Klagenfurter Rede zur Literatur.“ Tiu diskurso generis gravan polemikon ĉar li arde kritikis la registaron de Karintio kaj tiun de la ĉefurbo Klagenfurt ĉar oni malsukcesis establi urban bibliotekon. kvankam oni elspezis multan monon por misadministritaj bankoj kaj 70 milionojn da eŭroj por stadiono de futbalo en Klagenfurt (Wörthersee Stadion), la aŭtoritatoj argumentis ke ili ne havas rimedojn por municipa biblioteko.
Josef Winkler estas membro de du asocioj de Aŭstriaj aŭtoroj, nome la Grazer Autorenversammlung kaj la Interessengemeinschaft österreichischer Autorinnen und Autoren. En Oktobro 2010 li estis nomumita membro de la Österreichischen Kunstsenat, nome Aŭstria Artosenato, kies nuna prezidento li estas. Winkler estas edzo kaj havas unu filon kaj unu filinon. Li loĝas kun sia familio en Klagenfurt.
Josef Winkler, "The Dead Children,"the Paris Review (30a de Decembro 2013). Resumo el la romano de Winkler nome Graveyard of Bitter Oranges. Aliaj resumoj el la romano aperas en the Paris Review el 31a Dec 2013 – 4a Januaro 2014.
Alberto Manguel, "When the Time Comes," The Guardian (28a de Novembro, 2013). Revizio.
K. Thomas Kahn, "The Flood of Recollected Images Begins," Numero CinqArkivigite je 2017-06-27 per la retarkivo Wayback Machine, Vol. V, No. 2 (Februaro 2014). Revizio de When the Time Comes kaj de Natura Morta.
