Li komencis sian karieron per la nomita faŝisma trilogio (pro ties epoko, en la unua duono de la 1940-aj jaroj) konstituita de La nave bianca (1941), Un pilota ritorna (1942) kaj Uomo dalla Croce (1943). Tiam li ekamikis kaj ekkunlaboris kun Federico Fellini kaj Aldo Fabrizi. La novrealisma trilogio estos formita de Roma città aperta (1945), Paisà (1946), kaj Germania anno zero (1947), kun franca produktoro kaj filmita en la franca sektoro de la tiama dividita Berlino. En 1948 Rossellini ekkunlaboris kun Ingrid Bergman kaj samtempe ekis unu de la plej konataj amhistorioj en la kinetoso. La unua filmo estis Stromboli terra di Dio (en la insulo Stromboli) 1950, kies vulkano ekerupciis dum la filmado), kaj poste Europa '511951. En 1954, Viaggio in Italia kompletigis la nomitan Trilogio de Ingrid.
Tiu rilato skandalis en kelkaj landoj (Bergman kaj Rossellini estis geedziĝintaj antaŭ konatiĝi); la skandalo intensiĝis kiam ili ekhavis gefilojn (unu el kiuj estas Isabella Rossellini).
