Oakley nació y creció en Maryland, y asistió a la escuela St. Albans School, de Washington D. C., en donde él y Weinstein crearon caricaturas para el periódico escolar. Luego, asistió a la universidadHarvard, en donde fue vicepresidente y editor de la publicación Harvard Lampoon. Sus compañeros de Lampoon eran, entre otros, uno de los creadores de Futurama (David X. Cohen), el creador de Newsradio, Paul Simms, y Richard Appel, Greg Daniels, Dan Greaney, Dan McGrath, Steve Young, Steve Tompkins, y la que sería su futura esposa, Rachel Pulido, todos ellos escritores de Los Simpson bajo la supervisión de Oakley y Weinstein. Oakley sigue participando activamente en la revista Harvard Lampoon.
Oakley y su esposa, Rachel Pulido (quien también escribió Mission Hill) tuvieron dos hijas, Mary y Elizabeth, y un hijo llamado James, quien participó en dos comentarios de DVD de Los Simpson cuando todavía era un niño.
