Bledsoe asistió al Instituto Parker, donde promedió 20,3 puntos, 9,4 rebotes y 11,5 asistencias en su último año. Formó parte del equipo de Parker que finalizó subcampeón del campeonato estatal 5A en 2009. Fue nombrado tercer mejor base del país y el 23er mejor jugador por Rivals.com. Participó en el Wazoo Sports Derby Festival Basketball Classic de 2009 presentado por Papajohns.com.
Universidad
Luego jugó durante un año en la Universidad de Kentucky, promediando 11,3 puntos, 2,9 asistencias y 3,1 rebotes por partido con los Wildcats. Jugando tanto de base como de escolta, lideró al equipo a un registro de 35 victorias y 3 derrotas. Fue nombrado en el mejor quinteto de novatos de la Southeastern Conference por Sporting News y Freshman All-America por CollegeInsider.com.
El 7 de abril de 2010, anunció que iba a renunciar a sus últimas tres temporadas de elegibilidad colegial y entrar en el Draft de la NBA de 2010. Fue elogiado por su rapidez, la capacidad de manejo de la pelota y la capacidad de golpear un balón largo.
En su segunda temporada, debido a la adquisición de Chris Paul de los Clippers, que jugó solo un promedio de 11 minutos por partido, con solo un comienzo y sus estadísticas se redujo. De hecho, durante esa temporada, que terminó siendo asignado al equipo de socios de la D-League de los Clippers, Bakersfield Jam.
Sin embargo, durante su tercera temporada, sus estadísticas terminaron subiendo a pesar de todavía estar detrás de Chris Paul para la mayoría de los juegos que él jugó. También acabaría participando en el Concurso de Mates de 2013 del All-Star Game.
Phoenix Suns (2013-2017)
El 10 de julio de 2013, fue traspasado a los Phoenix Suns junto con su compañero Caron Butler en un acuerdo a tres bandas con Los Angeles Clippers y Milwaukee Bucks que enviaron los Suns Jared Dudley y los Bucks J.J. Redick a los Clippers con dos diferentes selecciones de segunda ronda que van a los Bucks.[2] En su debut en la noche de apertura con los Suns, pudo ayudar al equipo al obtener 22 puntos, 6 rebotes y 7 asistencias en la victoria por 104-91 sobre Portland Trail Blazers. El 19 de noviembre contra Sacramento Kings, chocaría la espinilla con su compañero P.J. Tucker durante la práctica y se perdería seis partidos antes de regresar con 17 puntos, 6 rebotes y 3 robos en la victoria por 112-101 ante los Jazz en 29 de noviembre.