En química orgánica, la síntesis de alenos de Doering–LaFlamme es un método de síntesis de dienos acumulados (cumulenos) por inserción de un átomo de carbono.[1] Esta reacción es nombrada en honor a los químicos William von Eggers Doering y un colaborador, quién lo reportó previamente.[2]
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El método de síntesis consta de dos etapas: en la primera se hace reaccionar un alqueno con un diclorocarbeno o dibromocarbeno para formar un dihalociclopropano. En la segunda etapa, se hace reaccionar a este intermediario con un metal reductor, como sodio o magnesio, o con un reactivo de organolitio. Cualquiera de los dos métodos convierte el carbono dihalogenado en una estructura carbenoide o similar a carbenoide. El ciclopropilcarbeno resultante se transpone para formar el aleno como producto . La naturaleza electrónica del carbeno intermedio no se comprende del todo. Se ha estudiado la transposición por mecanismos pericíclicos.[3]
Referencias
