Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

2-kloorietanoli

2-kloorietanoli
Tunnisteet
CAS-numero 107-07-3
PubChem CID 34
SMILES C(CCl)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H5ClO
Moolimassa 80,51 g/mol
Sulamispiste −67,5 °C[2]
Kiehumispiste 128,6 °C[2]
Tiheys 1,2 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Sekoittuu veteen[3]

Helposti syttyvä Myrkyllinen
Syövyttävä Ympäristölle vaarallinen[4]

2-kloorietanoli (C2H5ClO) on etanolin kloorijohdannainen. Yhdistettä käytetään liuottimena ja orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa hyönteismyrkkyjä. Yhdisteestä käytetään myös nimityksiä etyleenikloorihydriini, 2-kloorietyylialkoholi ja glykolikloorihydriini.

Valmistus

2-kloorietanolia valmistetaan teollisesti eteenin eli etyleenin ja laimean hypokloorihapokkeen välisellä reaktiolla.[5]

CH2=CH2 + HClO → HOCH2CH2Cl

Käyttö

Aikaisemmin 2-kloorietanolia käytettiin paljon glykolin eli etyleeniglykolin valmistuksessa tarvittavan etyleenioksidin tuottamiseen.[5] Prosessissa 2-kloorietanolia käsitellään natriumhydroksidilla, jolloin muodostuu etyleenioksidia, joka voidaan hydrolysoida glykoliksi. Nykyään etyleenioksidia valmistetaan 1930-luvun alussa kehitetyllä eteenin suoralla hapetuksella. Glykolia voidaan valmistaa myös keittämällä 2-kloorietanolia natriumkarbonaatin kanssa.[6][7]

Lisäksi 2-kloorietanolia käytetään liuottimena etyyliselluloosan valmistuksessa, tiodiglykolin valmistuksessa sekä valmistettaessa hyönteismyrkkyjä, herbisidejä ja lääkeaineita.[8]

Myrkyllisyys

2-kloorietanoli on myrkyllistä ja sen LD50-arvo rotalla on 71 mg/kg. Hengitettynä yhdiste aiheuttaa yskimistä, huonovointisuutta ja oksentamista. Aine voi myös imeytyä ihon läpi ja on myrkyllistä myös nieltynä. 2-kloorietanoli voi aiheuttaa maksan, munuaisten ja sydämen toimintahäiriöitä ja voi suurina annoksina olla tappava.[3] Yhdisteen suuren myrkyllisyyden arvellaan osittain johtuvan aineenvaihduntatuotteena muodostuvasta klooriasetaldehydistä.[9]

2-kloorietanoli on palavaa ja palossa syntyy myrkyllisiä yhdisteitä, kuten vetykloridia ja fosgeenia.[3]

Lähteet

  1. ↑ Ethylene Chlorohydrin – Substance summary NCBI. Viitattu 6. helmikuuta 2010.
  2. ↑ a b Physical properties: 2-Chloroethanol NLM Viitattu 6.2.2010
  3. ↑ a b c d 2-kloorietanolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 06.02.2010
  4. ↑ 2-Kloorietanoli Käyttöturvallisuustiedote. 25.8.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
  5. ↑ a b Lawrence Fishbein: Potential industrial carcinogens and mutagens, s. 248. Elsevier, 1979. ISBN 978-0444417770 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.02.2010). (englanniksi)
  6. ↑ Arno Cahn: Proceedings of the 3rd World Conference on Detergents: Global Perspectives, s. 141. The American Oil Chemists Society, 1994. ISBN 978-0935315523 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.02.2010). (englanniksi)
  7. ↑ Peter R. S. Murray: Principles of organic chemistry, s. 111. Heinemann, 1977. ISBN 978-0435656430 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 03.02.2010). (englanniksi)
  8. ↑ John Harold Montgomery: Groundwater chemicals field guide, s. 98. CRC Press, 1994. ISBN 978-0873715546 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.02.2010). (englanniksi)
  9. ↑ Etyleenikloorihydriini Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Arkistoitu 5.12.2020. Viitattu 27.11.2020.

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.
Kembali kehalaman sebelumnya