3-kareeni (C10H16) on monoterpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa ja orgaanisen kemian synteeseissä. 3-kareenia esiintyy monissa kasveissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa 3-kareeni on väritöntä nestettä, jolla on havupuita muistuttava tuoksu. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Aine on kiraalista ja sillä on (+)-(1S,6R)- ja (-)-(1R,6S)-enantiomeerit. (+)-Enantiomeerin ominaiskiertokyky on +17,6°. 3-kareenia esiintyy erityisesti männyissä ja sen pitoisuus mäntytärpäteissä vaihtelee 10–60 % välillä. Yhdistettä on myös esimerkiksi basilikassa, fenkolissa ja sitruksissa. Luonnossa tavataan niin kumpaakin enantiomeeria puhtaana kuin raseemisena seoksenakin.[1][2][3][4][5]
3-kareenia eristetään tislaamalla mäntytärpättejä. Ainetta käytetään hajusteissa ja lisäksi siitä valmistetaan muita tuoksuaineita, hyönteismyrkkyjä ja symeeniä.[2][3]
Lähteet
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 37. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- ↑ a b Manfred Eggersdorfer: Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 300. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 253-254. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864 Teoksen verkkoversio (viitattu 28.1.2023). (englanniksi)
Aiheesta muualla