Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

3-kareeni

3-kareeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,7,7-trimetyylibisyklo[4.1.0]hept-3-eeni
CAS-numero 13466-78-9
PubChem CID 26049
SMILES CC1=CCC2C(C1)C2(C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H16
Moolimassa 136,228 g/mol
Kiehumispiste 167 °C[1]
Tiheys 0,86 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

3-kareeni (C10H16) on monoterpeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa ja orgaanisen kemian synteeseissä. 3-kareenia esiintyy monissa kasveissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa 3-kareeni on väritöntä nestettä, jolla on havupuita muistuttava tuoksu. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Aine on kiraalista ja sillä on (+)-(1S,6R)- ja (-)-(1R,6S)-enantiomeerit. (+)-Enantiomeerin ominaiskiertokyky on +17,6°. 3-kareenia esiintyy erityisesti männyissä ja sen pitoisuus mäntytärpäteissä vaihtelee 10–60 % välillä. Yhdistettä on myös esimerkiksi basilikassa, fenkolissa ja sitruksissa. Luonnossa tavataan niin kumpaakin enantiomeeria puhtaana kuin raseemisena seoksenakin.[1][2][3][4][5]

3-kareenia eristetään tislaamalla mäntytärpättejä. Ainetta käytetään hajusteissa ja lisäksi siitä valmistetaan muita tuoksuaineita, hyönteismyrkkyjä ja symeeniä.[2][3]

Lähteet

  1. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 37. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. a b Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
  3. a b Manfred Eggersdorfer: Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 300. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 253-254. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864 Teoksen verkkoversio (viitattu 28.1.2023). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kembali kehalaman sebelumnya