Montgomerie on ollut Euroopan joukkueessa Ryder Cupissa kahdeksan kertaa. European Tourilla hänellä on yhteensä 31 turnausvoittoa, joka on neljänneksi eniten kiertueen historiassa vuoteen 2014 mennessä.[2]
PGA Tourilla Montgomeriellä ei pitkästä ja kunnioitettavasta urasta huolimatta ole yhtään voittoa, vaikka on sijoittunut viidesti toiseksi major-turnauksissa. Vuoden 1994 US Openissa sekä 1995 PGA Championshipissä Montgomerie menetti voiton vasta playoff-rei'illä.
