Dawson aloitti pääsarjauransa syyskuussa 2011 West Bromwich Albionin joukkueessa pelattuaan aiemmin alemmilla sarjatasoilla. Keväällä 2013 hän pelasi lainalla mestaruussarjanBolton Wanderersissa mutta muutoin hän pelasi WBA:ssa vuoteen 2019 saakka ja sai seurassa tililleen 153 valioliigaottelua ja niissä 12 maalia sekä kaudella 2018–2019 mestaruussarjassa 41 ottelua ja kaksi maalia sekä nousukarsinnassa kaksi ottelua ja yhden maalin.[1]
Kesällä 2019 Dawson siirtyi valioliigaseura Watfordiin, jossa hän kaudella 2019–2020 pelasi 29 liigaottelua, joista 26 avauskokoonpanossa, ja teki kaksi maalia. Seuraavalla kaudella hän pelasi Mestaruussarjaan pudonneessa Watfordissa vain yhden liigacupin ottelun. Hän siirtyi 12. lokakuuta 2020 loppukauden kestäneellä lainasopimuksella Valioliigan West Hamiin, jossa pelasi 22 pääsarjaottelua ja teki kolme maalia. Hän siirtyi pysyvästi West Hamiin kesällä 2021. Kaudella 2021–2022 hän pelasi Valioliigassa 34 ottelua ja teki niissä kaksi maalia. Eurooppa-liigassa West Ham eteni välieriin ja Dawson pelasi kymmenen ottelua ja teki maalin alkulohkossa Genkiä sekä puolivälierissä Lyonia vastaan. Kaudella 2022–2023 Dawson pelasi West Hamissa kahdeksan valioliigaottelua ja neljä Konferenssiliigan ottelua, joissa hän teki yhden maalin, ennen siirtymistään Wolverhamptoniin tammikuussa 2023. Kauden jälkipuoliskolla hän pelasi 17 liigaottelua ja teki maalin heti ensimmäisessä Wolves-ottelussaan Liverpoolia vastaan. Kaudella 2023–2024 hän pelasi Valioliigassa 25 ottelua ja teki joulukuussa maalin Evertonia vastaan. Seuraavalla kaudella hän oli marraskuun puoliväliin mennessä pelannut kymmenen liigaottelua.[1]
