Vuonna 1997 Gilmore, joka vuonna 1993 oli valittu Virginian oikeusministeriksi, voitti vastaehdokkaansa Don Beyerin Virginian kuvernöörinvaaleissa. Hän toimi kuvernöörinä vuoteen 2002.[1][3] Hän pyrki republikaanien presidenttiehdokkaaksi vuoden 2008 vaaleihin, mutta vetäytyi ehdokaskilpailusta jo kesällä 2007, ennen esivaaleja.[4] Vuonna 2008 hän oli ehdolla Yhdysvaltain senaattiin Virginiasta, mutta hävisi vaalit Mark Warnerille.[5]
