James aloitti uransa pornoalalla peniksellisenä shemale-näyttelijänä tunnetun transesiintyjän Gia Darlingin assistenttina. Hänen debyyttielokuvansa oli Transsexual Babysitters 4[1] ja vuonna 2008 Jamesista tuli yhtiön LA Direct Models ensimmäinen transsukupuolinen esiintyjä. LA Direct Models on pornoteollisuuden suurin kykyjenvälitystoimisto.
Toukokuussa 2010 James esiintyi Maximissa ja vieraili koomikko Kassem G:n haastateltavana.
Vuonna 2012 Kimber Jamesille tehtiin sukuelinten korjausleikkaus eli vaginoplastia, ja hän jatkoi aikuisviihdeuraansa omassa studiossaan, Kimber James Productions:ssa.[2]
Vuonna 2014 James osallistui E! Entertainment Televisionin plastiikkakirurgiaa ja korjausleikkauksia käsittelevään televisio-ohjelmaan Botched.[3]
Jamesilla on italialaisia[1], turkkilaisia ja kuubalaisia juuria.