Jackson on voittanut valmentajana ennätykselliset yksitoista NBA-mestaruutta. Hän on saavuttanut mestaruudet Chicago Bullsissa ja Los Angeles Lakersissa.[1]
Jackson toimi Chicago Bullsin päävalmentajana vuosina 1989–1998. Hän johdatti seuran kuuteen mestaruuteen. Chicago voitti kolme peräkkäistä mestaruutta vuosina 1991–1993 ja 1996–1998. Bullsin tähtiä olivat tuolloin Michael Jordan ja Scottie Pippen.
Jackson toimi Los Angeles Lakersin päävalmentajana vuosina 1999–2004. Hän johdatti seuran kolmeen peräkkäiseen mestaruuteen vuosina 2000–2002. Lakersin tähtiä tuolloin olivat Kobe Bryant ja Shaquille O'Neal.
Jackson palasi Los Angeles Lakersin päävalmentajaksi vuonna 2005. Tätä ennen hän piti välivuoden valmentamisesta. Vuonna 2009 hän voitti valmentajauransa kymmenennen mestaruuden, millä hän ohitti Red Auerbachin ennätyksen, ja vuonna 2010 11:nnen.[1][2]. 2007 Jackson oli yksi viidestä valmentajasta, jotka kutsuttiin tuona vuonna Basketball Hall of Fameen.
Kauden 2010–2011 päätteeksi Jackson ilmoitti vetäytyvänsä valmentamisesta.[3]
Maaliskuussa 2014 Jackson palasi koripallon pariin, kun hänet nimitettiin New York Knicksin toimitusjohtajaksi. Jacksonin sopimus oli viiden vuoden mittainen, mutta hänet erotettiin virasta 28.6.2017[4].
