Vynnytšenko syntyi talonpoikaisperheeseen. Hän pääsi opiskelemaan oikeustiedettä Kiovan yliopistoon, mutta hänet erotettiin yliopistosta poliittisista syistä. Häntä uhkasi jopa vankeustuomio, mutta hän pääsi pakenemaan ulkomaille. Jo ensimmäisissä julkaistuissa teoksissaan Vynnytšenko osoitti levotonta taiteilijatemperamenttia. Hän käsitteli seksuaalisuutta sekä individualismin ja yhteiskunnan välistä suhdetta. Ensimmäiset teokset ilmestyivät vuonna 1902. Vynnytšenko yritti palata kotimaahansa laittomasti, mutta hänet vangittiin. Hän suoritti vankeustuomionsa, palasi opintoihinsa ja valmistui oikeustieteellisestä vuonna 1905. Vuonna 1906 hänet pidätettiin uudelleen, syynä poliittinen toiminta. Vankeutta kesti tällä kertaa vuoden. Muuan ukrainalainen kulttuurimesenaatti maksoi Vynnytšenkon takuut, ja hänet vapautettiin. Hänen täytyi kuitenkin jättää kotimaansa.[1]
Vuodet 1907–1914 Vynnytšenko kierteli eri puolilla Eurooppaa. Hän asui Lembergissä (nykyinen Lviv), Wienissä, Genevessä, Pariisissa, Milanossa, Firenzessä ja Pariisissa. Hän solmi vuonna 1911 avioliiton Rozalia Lifshitsin kanssa, joka oli ranskanjuutalainen lääkäri. Ulkomailla vietettyihin vuosiin osui myös taiteellisesti aktiivinen kausi kirjailijana. Maanpaossa kirjoitetut novellit kuvailevat lähes kaikkia ukrainalaisia yhteiskuntapiirejä, ja niissä näkyy vaikutteita Fjodor Dostojevskilta ja Henrik Ibseniltä. Vuodet 1914–1917 Vynnytšenko asui laittomasti lähellä Moskovaa. Hän palasi kotimaahansa vuonna 1917 ja oli heti merkittävissä tehtävissä Ukrainan politiikassa.[1]
Vuoden 1917 helmikuun vallankumouksen jälkeen Vynnytšenko nimitettiin Venäjän väliaikaista hallitusta Ukrainassa edustaneen valtuuskunnan johtoon. Maaliskuussa perustettiin Ukrainan rada eli neuvosto. Se valtuutti Vynnytšenkon neuvottelemaan Venäjän hallituksen kanssa. Erilaisten välivaiheiden jälkeen Vynnytšenko nimitettiin Ukrainan pääministeriksi 18. elokuuta 1917 ja asialle saatiin vahvistus myös Venäjän pääministeri Aleksandr Kerenskiltä. Lokakuun vallankumouksen ja Kiovan bolševikkien kapinan jälkeen, Neuvosto-Venäjän joukkojen hyökätessä maahan, Ukrainan kansantasavalta julistautui itsenäiseksi 22. tammikuuta 1918. Tuolloin Saksan keisarikunnan armeija hyökkäsi maahan lännestä ja Neuvosto-Venäjä idästä. Vynnytšenko päätyi hallituksineen pyytämään sotilasapua Saksalta ja keskusvalloilta. Vastineeksi sotilasavusta Ukraina antaisi elintarvikkeita. Sopimusta arvosteltiin laajalti. Hän teki myöskin taloussopimuksen Valko-Venäjän kansallisen tasavallan kanssa. Vynnytšenko kiisteli Symon Petljuran kanssa, millaiselle pohjalle Ukrainan armeija muodostettaisiin, ja joutui jättämään paikkansa.lähde?
Saksan tukemat konservatiivit kaappasivat Ukrainassa vallan huhtikuussa 1918. Hetmaniksi julistettiin Pavlo Skoropadski. Vallitsevan poliittisen tilanteen vuoksi Vynnytšenko joutui jättämään Kiovan. Kun Ukrainan direktorio muodostettiin vastustamaan hetmanin hallintoa, otti Vynnytšenko osaa sen toimintaan. Kapina onnistui ja Vynnytšenko palasi Kiovaan jälleen joulukuussa 1918. Sodat olivat rikkoneet Ukrainan sisäisen järjestyksen, eikä Vynnytšenkon onnistunut sitä palauttaa. Hän riitaantui asiasta Petljuran kanssa ja erosi jäsenyydestään direktoriossa 10. helmikuuta 1919. Samalla hän erosi Ukrainan sosiaalidemokraattisen puolueen jäsenyydestä. Hän muutti lyhyeksi aikaa Wieniin. Samalla hän ilmoitti perustavansa ”ulkomailla asuvien ukrainalaisten kommunistien puolueen”. Uuden puolueen johtajana Vynnytšenko matkusti kesäkuussa 1920 Moskovaan. Tarkoituksena oli neuvotella Ukrainan asioista venäläisten bolševikkien kanssa. Neuvottelut olivat Vynnytšenkolle pettymys. Hänen mielestään bolševikit olivat vain pinnallisesti sosialisteja. Sosialismilla he peittävät perinteisen venäläisen suurvaltapolitiikan. Samana vuotena ilmestyi hänen kolmiosainen teoksensa Kansakunnan synty, joka käsitteli Ukrainan tapahtumia.lähde?
Loppuelämänsä Vynnytšenko eli maanpaossa Euroopassa, ensiksi Saksassa ja lopuksi Ranskassa. Ranskassa hän elätti itsensä kirjailijana ja maanviljelijänä. Hän oli hankkinut pienen maatilan läheltä Cannesia Mouginsista. Ranskan vuosinaan Vynnytšenko kirjoitti onnea käsittelevän filosofisen teoksen Concordism.[1]
Ukrainassa vaalitaan nykyään jonkin verran Vynnytšenkon muistoa, ei tosin yhtä paljon kuin muiden Ukrainan kansantasavallan johtohenkilöiden. Häntä pidetään nykyään liian vasemmistolaisena.lähde? Hänen kirjallista arkistoaan säilytetään Columbian yliopistossaYhdysvalloissaNew Yorkissa.[1]