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3-Méthoxymorphinane

3-Méthoxymorphinane
Image illustrative de l’article 3-Méthoxymorphinane
Structure du 3-méthoxymorphinane
Identification
Synonymes

3MM

No CAS 1531-25-5
No ECHA 100.014.764
PubChem 5484286
Propriétés chimiques
Formule C17H23NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 257,370 6 ± 0,015 7 g/mol
C 79,33 %, H 9,01 %, N 5,44 %, O 6,22 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 3-méthoxymorphinane est un métabolite du dextrométhorphane qui produit un effet anesthésique local[2]. Il est métabolisé dans le foie par l'enzyme CYP3A4[3].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Chia-Hui Hou, Jann-Inn Tzeng, Yu-Wen Chen, Ching-Nan Lin, Mao-Tsun Lin, Chieh-Hsien Tu et Jhi-Joung Wang, « Dextromethorphan, 3-methoxymorphinan, and dextrorphan have local anaesthetic effect on sciatic nerve blockade in rats », European Journal of Pharmacology, vol. 544, nos 1–3,‎ , p. 10–6 (PMID 16844109, DOI 10.1016/j.ejphar.2006.06.013)
  3. David I. Min, Yi-Min Ku, Aungkana Vichiendilokkul et Lawrence L. Fleckenstein, « A Urine Metabolic Ratio of Dextromethorphan and 3-Methoxymorphinan as a Probe for CYP3A Activity and Prediction of Cyclosporine Clearance in Healthy Volunteers », Pharmacotherapy, vol. 19, no 6,‎ , p. 753–9 (PMID 10391422, DOI 10.1592/phco.19.9.753.31536)
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