4-Nitrophénol

4-Nitrophénol
Structure du 4-nitrophénol
Identification
Nom UICPA	4-Nitrophénol
Synonymes	4-Hydroxynitrobenzène Para-nitrophénol
No CAS	100-02-7
No ECHA	100.002.556
No CE	202-811-7
SMILES	c1([N+](=O)[O-])ccc(O)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H
Apparence	cristaux incolores à jaune pâle, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H5NO3  [Isomères]
Masse molaire[2]	139,108 8 ± 0,006 3 g/mol C 51,8 %, H 3,62 %, N 10,07 %, O 34,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	111 à 116 °C[1]
T° ébullition	(décomposition) : 279 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 12,4 g·l-1[1]
Masse volumique	1,5 g·cm-3[1]
Point d’éclair	169 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,003 2 Pa[1]
Précautions
SGH[4]
Attention H302, H312, H332 et H373 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
NFPA 704
1 3 2
Transport
60    1663    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1663 : NITROPHÉNOLS (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. [3]
Écotoxicologie
LogP	1,91[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 4-nitrophénol, paranitrophénol, p-nitrophénol ou 4-hydroxynitrobenzène, est un composé aromatique de formule moléculaire C₆H₅NO₃. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe nitro et un groupe hydroxyle (phénol), c'est l'un des trois isomères du nitrophénol, le composé « para ».

Le 4-nitrophénol possède deux polymorphes à l'état cristallin. La forme alpha est incolore, instable à température ambiante et photochimiquement stable. La forme beta est jaune, stable à température ambiante et vire peu à peu au rouge à la lumière. On trouve généralement le 4-nitrophénol sous un mélange de ces deux formes.

En solution, le 4-nitrophénol a une constante de dissociation (pKa) de 7,08 à 22 °C. La couleur de la solution dépend fortement du pH: en milieu acide, la solution est incolore; en milieu basique, elle devient jaune vif. Ce changement de couleur rend ce composé intéressant pour une utilisation en tant qu'indicateur de pH.

On considère que la dégradation à l'air du 4-nitrophénol dans un milieu clos n'est pas bonne. La bioaccumulation de ce composé n'arrive que peu fréquemment. Il sert principalement comme précurseur pour la synthèse de la phénétidine et de l'acétophénétidine, d'indicateur et de matière première pour fongicides. C'est également un intermédiaire de synthèse et un produit de dégradation du paracétamol.

Dans la synthèse de peptides, les esters carboxyliques dérivés du 4-nitrophénol peuvent servir d'activant. Les propriétés spectrophotométriques du 4-nitrophénol (absorption de la lumière ultra-violette à 310 nm^[5]) et de sa forme anionique, présente en milieu basique (4-nitrophénate : absorption dans le spectre visible à 405 nm) font également de ces esters des substrats de choix pour les études de cinétique enzymatique^[6].

Le 4-nitrophénol est irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire et peut causer des inflammations. Il a des interactions avec le sang et forme de la méthémoglobine qui est responsable de la méthémoglobinémie, qui peut causer des cyanoses et des pertes de connaissance. Lorsqu'il est ingéré, il cause douleurs abdominales et vomissements. Un contact prolongé avec la peau peut créer une réponse allergique. Les effets génotoxiques et cancérigènes du 4-nitrophénol n'ont pas été étudiés.

DL₅₀ : souris, p.o. 282 mg·kg^-1 ; rat, p.o. 202 mg·kg^-1.

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