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Acétate de phényle

Acétate de phényle
Image illustrative de l’article Acétate de phényle
Structure de l'acétate de phényle.
Identification
No CAS 122-79-2
No ECHA 100.004.160
No CE 204-575-0
No RTECS AJ2800000
PubChem 31229
ChEBI 8082
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur phénolique[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H8O2  [Isomères]CH3COOC6H5
Masse molaire[2] 136,147 9 ± 0,007 6 g/mol
C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 196 °C[1]
Solubilité 4 g/L[1] à 25 °C ; dans l'eau
Miscibilité dans les éthers, l'éthanol[3]
Masse volumique 1,073 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation > 450 °C[1]
Point d’éclair 77 °C[1]
Pression de vapeur saturante 53,1 Pa[1] à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5035[3]
Précautions
SGH[1],[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, P280 et P301+P312
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 1 750 mg/kg[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acétate de phényle est un composé organique de formule CH3COOC6H5. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore inflammable très peu soluble dans l'eau. Ce composé aromatique est un ester de phénol C6H5OH et d'acide acétique CH3COOH. Il peut être obtenu en faisant réagir les deux composés précités, ou en faisant réagir du benzène C6H6 avec de l'acide acétique en présence d'oxygène O2 et d'un catalyseur dérivé du palladium avec de l'acide nitrique HNO3 ou du nitrate de potassium KNO3[5].

L'acétate de phényle est utilisé comme solvant et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres substances. Avec un réarrangement de Fries, on peut le convertir en picéol (en). Sa réaction avec l'acide acétique ou l'anhydride acétique (CH3CO)2O et l'oxygène donne une acétoxyacétophénone CH3COOC6H4COCH3, intermédiaire notamment de la production de médicaments[6].

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f g h et i Entrée « Phenyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 septembre 2021 (JavaScript nécessaire).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 591.
  4. ↑ a et b « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)manganese  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  5. ↑ (en) Naoya Kominami, Nobuhiro Tamura et Etsuo Yamamoto pour Asahi Kasei Corp Asahi Chemical Industry Co Ltd, Brevet U.S. 3887608A : Process for preparing phenyl acetate and related products, déposé le 30 novembre 1972, publié le 3 juin 1975, sur Google Patents.
  6. ↑ (en) Chao-Yang Hsu et James E. Lyons pour Sunoco Inc R&M, Brevet U.S. 4469883A : Palladium catalyzed oxy-acetylation of phenyl acetate to meta-acetoxyacetophenone, déposé le 11 mai 1981, publié le 4 septembre 1984, sur Google Patents.

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