Malgré des débuts prometteurs, Simon ne parvient à décrocher un poste régulier dans la LNH. Devenant agent libre au cours de l'été 2003, il s'entend alors avec les Predators de Nashville pour la saison 2003-2004. Il dispute alors dix-huit rencontres avec les Admirals de Milwaukee, club-école des Preds avant de retourner via une nouvelle transactions au sein des Thrashers d'Atlanta. Il joue un total de cinquante-deux parties avec l'organisation de la LNH, son plus haut total sur une saison, récoltant au passage trois buts dans la LNH, les seuls de sa carrière.
De retour sur le marché des joueurs autonomes durant l'été 2005, il rejoint alors les Blue Jackets de Columbus. Il reste trois saisons au sein de l'organisation, disputant ces treize dernières parties en carrière dans le grand circuit. Ben Simon rejoint pour la saison 2008-2009 l'Allemagne et son championnat Élite, la Deutsche Eishockey-Liga, y rejoignant pour une saison les Iserlohn Roosters.
Il retourne en Amérique du Nord pour une saison, qu'il partage entre les Wings de Kalamazoo de l'ECHL et les Marlies de Toronto de la LAH avant d'accepter un poste pour la saison 2010-2011 en tant que joueur-entraîneur pour les Sheffield Steelers au Royaume-Uni. Au terme de cette saison, il annonce son retrait de la compétition et accepte un poste d'assistant-entraîneur avec l'équipe des IceHogs de Rockford de la LAH.
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