Watson grandit à Bonner Springs et Kansas City. Il fréquente l'Université de Miami avec Pat Metheny, Jaco Pastorius et Bruce Hornsby[1]. Après avoir passé son diplôme en 1975, il déménage à New York et rejoint les Jazz Messengers d'Art Blakey. Il joue avec eux de 1977 à 1981, devenant un moment le directeur musical du groupe[1].
Par après, il fonde, avec le bassisteCurtis Lundy et le percussionniste Victor Lewis, le groupe Horizon, un quintette acoustique inspiré des Jazz Messengers. Le groupe enregistre plusieurs titres sous les labels Blue Note et Columbia.
Watson dirige également les groupes High court of Swing (rendant hommage à la musique de Johnny Hodges), The Tailor-Made Big Band et 29th Street Saxophone Quartet, dont il est l'un des fondateurs. Il compose une chanson originale pour la bande originale du film Il était une fois le Bronx, sorti en 1993.
