L'essor du Chicago blues est dû principalement à l'exode rural, lors de la Grande Dépression, des ouvriers noirs et pauvres du sud des États-Unis vers les villes industrialisées du nord, Chicago en particulier, au cours de la première moitié du XXe siècle.
Au début le Chicago blues s'est surtout forgé dans les rues et les clubs de Chicago. Mais très vite il a fortement gagné en popularité jusqu'à toucher l'ensemble des États-Unis puis l'Europe, particulièrement le Royaume-Uni.
Mené par les frères Leonard et Phil Chess, Chess Records fut le plus important label de Chicago blues, ils ont produit la plupart des grands artistes de l'époque.