La Coupe de France de football 1999-2000 est la 83e édition de la Coupe de France, une compétition à élimination directe mettant aux prises des clubs de football amateurs et professionnels à travers la France. Elle est organisée par la Fédération française de football (FFF) et ses ligues régionales.
La coupe est remportée par le FC Nantes qui s'impose en finale 2-1 face au Calais RUFC.
Ce fut la troisième Coupe de France remportée par les Canaris, mais cette édition reste surtout dans les annales en raison du parcours exceptionnel du club amateur de Calais.
Trente-deuxièmes de finale
Les trente-deuxièmes de finale ont eu lieu les 21, 22 et . Les 18 clubs de 1re division ont fait leur entrée en lice.
Les quarts de finale se sont joués les 18 et . Les amateurs de Calais ont créé la sensation en éliminant le Racing Club de Strasbourg, club de Division 1.
Les demi-finales se sont jouées le . Calais a réussi un nouvel exploit en éliminant un second club de D1, en l'occurrence les Girondins de Bordeaux, champions de France en titre. C'est la première fois dans l'histoire de la Coupe de France qu'un club de quatrième niveau atteint la finale.