La dégradation de Wohl est une réaction de réduction de la longueur de la chaîne carbonée des aldoses[1], dont l'exemple le plus classique est la conversion du glucose en arabinose présentée ci-dessous. Cette réaction est nommée d'après le chimiste allemand Alfred Wohl.
Mécanisme
Dégradation de Wohl du glucose en arabinose.
Dans la première étape[2],[3], le D-glucose (1) est converti en oxime de glucose (2) par réaction avec l'hydroxylamine et le méthanolate de sodium. Dans une deuxième étape, l'oxyme est mis à réagir avec l'anhydride acétique dans l'acétate de sodium avec chauffage. Cela produit une acétylation de tous les groupes alcools (estérification) ainsi que du groupe oxyme (3), produisant un composé instable ; finalement, l'acétate d'oxime se convertit en un nitrile, le glycononitrile de pentaacétyle (4).
Dans la dernière étape, le composé est mis à réagir avec le méthanolate de sodium dans le méthanol, provoquant la saponification de tous les groupes acétate (5) ainsi que le départ du groupe nitrile avec formation d'un groupe formyle.
