Derek Hugh Taylor est né sur Grand Turk le . Il effectue ses études primaires et secondaires sur son île natale et sort diplômé en 1970. Il entre alors dans la fonction publique de son pays, tout d'abord au Trésor et aux Douanes, puis dans divers services de l’administration. En parallèle, il s'investit aussi dans le syndicat des fonctionnaires des îles Turques-et-Caïques dont il devient le vice-président puis le président[1].
Il perd son siège lors des élections de 2007(en)[7], mais est réélu de 2012(en)[8] à 2021 comme représentant élu en dehors des circonscriptions territoriales.