Après sa carrière sportive, Edward Dierkes occupe différents postes. Dans les premières années 1900 et jusqu'au début des années 1910, il travaille comme commis dans un magasin. Pendant plus d'une décennie, il est chef de train pour la Pullman Company. À la fin des années 1920, Dierkes prend un nouveau tournant dans sa carrière en ouvrant son propre débit de boissons à Kirkwood, une banlieue de Saint-Louis[1].