Williamson travaille en théorie géométrique des représentations de groupes. Avec Ben Elias il élabore la première démonstration entièrement algébrique et une simplification de la théorie de la conjecture de Kazhdan-Lusztig, démontrée en 1981 par Jean-Luc Brylinski et Masaki Kashiwara et par Alexander Beilinson et Joseph Bernstein. Pour cela, ils partent de travaux de Wolfgang Soergel et développent une théorie de Hodge purement algébrique des bimodules de Soergel sur des anneaux de polynômes. Dans ce cadre, ils réussissent également à prouver la positivité des coefficients des polynômes de Kazhdan-Lusztig pour les groupes de Coxeter, question restée longtemps ouverte. Pour les groupes de Weyl (qui sont des groupes de Coxeter particuliers liés aux groupes de Lie), la preuve avait été faite par David Kazhdan et George Lusztig en interprétant les polynômes comme invariants de la cohomologie d'intersection des singularités de variétés de Schubert. Elias et Williamson utilisent la même démarche aussi pour des groupes de réflexions plus généraux (les groupes de Coxeter) alors qu'ils n'ont pas d'interprétation géométrique, contrairement au cas des groupes de Weyl.
Williamson est aussi connu pour avoir réfuté des conjectures déjà anciennes. Ainsi, Lusztig a annoncé une formule pour les caractères de modules simples de groupes réductifs en caractéristiquep. La formule a été prouvée en 1994 par H. H. Andersen, Jens Carsten Jantzen et Soergel pour des groupes de caractéristique suffisamment grande (sans donner une borne explicite) et ultérieurement par Peter Fiebig, avec une borne explicite mais très élevée. Williamson a donné plusieurs familles infinies de contre-exemples à la borne généralement conjecturée pour la formule de Lusztig. Il a également trouvé des contre-exemple à une conjecture de Gordon James de 1990 sur les groupes symétriques.
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