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Giancarlo Maldonado est un attaquant qui a débuté, en 1999, à l'âge de seize ans, à River Plate, en Uruguay. Après être revenu jouer de 2001 à 2006 dans son pays, il a joué au Chili avec le O'Higgins de Rancagua. Passé par le CF Atlante, il était reconnu pour sa remarquable valeur dans l'équipe car il a été le principal protagoniste du championnat obtenu en 2007, en ayant marqué 18 buts (et ainsi il a été le buteur le plus grand de la ligue mexicaine). En , il signe au club espagnol du Xerez CD.
Équipe nationale
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Giancarlo Maldonado est convoqué pour la première fois en sélection le lors d'un match amical contre Haïti (victoire 3-2). Il marque son premier but en selection lors d'un match amical contre l'Estonie (victoire 3-0). Il est le deuxième meilleur buteur de l'histoire du Venezuela.(derrière Juan Arango)
