Glenroy Gilbert fait ses débuts sur la scène internationale à l'occasion des Jeux olympiques d'été de 1988 de Séoul en participant aux qualifications du saut en longueur. Il termine ensuite 8e de la finale de la longueur des Jeux du Commonwealth 1990, et est éliminé en demi-finales du relais 4 × 100 m des Jeux olympiques de 1992.
L'année suivante, le Canada s'adjuge le titre du relais 4 × 100 m des Jeux olympiques de 1996 d'Atlanta (37 s 69), battant les États-Unis de près d'une demi-seconde. Considéré comme la meilleure équipe de relais au monde, le Canada obtient un nouveau titre mondial en 1997 lors des Championnats du monde d'Athènes. Esmie, Surin, Gilbert et Bailey devancent, avec le temps de 37 s 86, le Nigeria et le Royaume-Uni.
Glenroy Gilbert met un terme à sa carrière d'athlète à l'issue des Jeux olympiques de Sydney en 2000.
Il devient ensuite l'entraîneur du relais 4 × 100 m canadien, et officie par ailleurs au sein du Lions Track and Field, club d'athlétisme situé à Ottawa.
