La guerre ne tarde pas à éclater entre la France et l'Angleterre et Henri se trouve impliqué dans les conflits, qui se terminent le par le Traité de Bruges. Pressé d'envahir le comté de Champagne par son allié, le roi d'Angleterre, il est battu et fait prisonnier par le sire de Châtillon. En échange de sa libération avec quatre années de captivité dans les geôles du comté de Flandre, Henri doit céder quelques forteresses à son puissant voisin, mais surtout rendre hommage à Philippe le Bel pour une partie de son comté qui est alors nommé le Barrois mouvant, et s'engage à se rendre à Chypre pour aller combattre l'infidèle.
Il se rend dans le royaume de Naples dans le but de s'embarquer pour l'Orient. À Naples, il prête main-forte au roiCharles II, qui doit repousser une invasion du roi Frédéric de Sicile. Il est grièvement blessé au cours d'un engagement et meurt peu après.