Henry Wilson est né le sous le nom de Jeremiah Jones Colbath dans le New Hampshire. En 1833, son nom devient officiellement Henry Wilson.
D'abord cordonnier dans le Massachusetts puis cadre dans une manufacture de chaussures, il est élu en 1841 à la chambre de l'état du Massachusetts, poste qu'il conserve jusqu'en 1852.
De 1848 à 1851, il est l'éditeur du Boston Republican.
Candidat malheureux au Congrès en 1852 et au poste de gouverneur en 1853, il est élu au Sénat américain en 1855 à la tête d'une coalition politique regroupant divers partis dont les démocrates. Il compte parmi les « députés du chemin de fer » ; ces parlementaires recevaient des compagnies ferroviaires des actions quasi-gratuites et adaptaient la loi à leurs intérêts (privatisations, subventions, etc.)[1].
