Hugh Shearer est né à Martha Brae, dans la Paroisse de Trelawny, en Jamaïque, d'un père ancien combattant de la Première Guerre mondiale et d'une mère couturière. Il fait ses études au St Simon's College, un prestigieux établissement privé, après avoir reçu une bourse paroissiale d'ou il sort diplômé en 1940[1].
En 1941, il travaille au Jamaican Worker, l'hebdomadaire du Bustamante Industrial Trade Union(en). En 1943, Shearer se rapproche d'Alexander Bustamante, libéré des geôles coloniales et qui reprend la direction du BITU. Shearer suit Bustamente quand celui-ci fonde le Parti travailliste de Jamaïque. Bien que principalement chargé des affaires syndicales, Shearer participe cependant activement à la campagne des premières élections générales au suffrage universel en 1944. En 1947, il devient secrétaire générale adjoint du BITU tout en étant élu pour la première fois au conseil municipal de Kingston[1].
En 1948, grâce à une bourse coloniale, il part suivre un cours sur les relations sociales à la Barbade. L'année suivante, il se présente comme candidat aux élections législatives, mais est battu par le candidat du Parti national du peuple[1]. Il poursuit sa carrière syndicale et devient une des figures clés du BITU au point d'être nommé Island Supervisor du syndicat en 1953[1].
À la suite du décès de Donald Sangster, il devient Premier ministre de la Jamaïque le . Le gouvernement d'Hugh Shaerer est marqué par une forte croissance économique et une augmentation importante du nombre d'écoles[2].
En octobre 1968, son gouvernement bannit l'historien Walter Rodney de Jamaïque. Le , commence alors une série d'émeutes, connues sous le nom de Rodney Riots(en) et des manifestants sont réprimés par la police. Shearer reste cependant sur sa position, accusant Rodney d'être un danger pour la Jamaïque, en s'appuyant sur ses voyages à Cuba et en Union soviétique.
Entre 1980 et 1989, dans le gouvernement d'Edward Seaga, Shearer est Premier ministre adjoint et Ministre des Affaires étrangères. Il perd son siège lors des élections de 1993 et abandonne alors la vie publique[1].
Le , il meurt à son domicile de Kingston à l'âge de 81 ans.