Après son diplôme, il fait des recherches sur le poète Thomas Gray sous la supervision de Ivor Armstrong Richards qui est souvent absent. Abandonnant la carrière académique, il fait plusieurs métiers tels que photographe, peintre.
Jennings rejoint la GPO Film Unit en 1934 où il est formé à l’école documentaire de John Grierson. Ses films sur la Seconde Guerre mondiale, comme Listen to Britain[1] ou A Diary for Timothy, en ont fait un grand documentariste. Il est l'un des trois fondateurs de Mass-Observation en 1937.
Lindsay Anderson a dit de lui qu'il était « le seul véritable poète du cinéma anglais »[2].
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