Pendant les années 1950 et 1960, il a participé au tournoi de Wimbledon, principalement en tant que joueur de double. Il a atteint les quarts de finale du double mixte des championnats de Wimbledon en 1959 avec sa sœur Christine et a figuré deux fois dans le tableau principal du simple en 1961 et 1962[4].
Humphrey Truman, qui était pilote dans la RAF[5], pratique également le squash et participe au British Open 1961 et 1962, le championnat du monde officieux[6].