1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour :
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Ivan Cavaleiro a joué pour quatre clubs junior différents, notamment en représentant le Benfica Lisbonne de 13 à 18 ans, malgré un prêt au club de Belém du Belenenses.
Il commence sa carrière professionnelle lors de la saison 2012-2013 du Championnat portugais de deuxième division, et joue son premier match contre SC Braga B, aux côtés de ses coéquipiers du SL Benfica B, le [1]. Le week-end suivant, il ouvre le compteur de buts de sa carrière professionnelle en marquant un doublé lors de la victoire 4-2 de son équipe contre le CD Feirense[2], et récidive avant la fin du mois avec autre doublé sur le score fleuve de 6-0 joué au Estádio da Luz contre Belenenses[3], terminant l'année avec 38 matchs joués pour 12 buts marqués, aidant son équipe à atteindre la septième place du classement de D2.
Le , il s'engage pour cinq ans avec l'AS Monaco[4]. Il participe à son premier match officiel sous le maillot monégasque le en débutant titulaire lors du troisième tour de qualification aller de la Ligue des Champions, face au BSC Young Boys. Il marque son premier but en compétition lors du match retour le en ouvrant le score pour une victoire finale 4 à 0.
Un an à peine après son arrivée, il est transféré à Wolverhampton, en Championship, où il s'engage pour cinq saisons plus une en option[5].
Le , Cavaleiro est prêté au Fulham FC, relégué en Championship, pour une saison avec une option d'achat[6].
Le 10 août 2023, il s'engage au LOSC pour une saison avec une seconde saison en option[7]. Il fait ses débuts avec le club nordiste le en entrant en jeu face au FC Nantes et délivre une passe décisive (2e journée, victoire 2-0). Il s'impose sur le flanc gauche de l'attaque nordiste sur la première partie de saison, étant titularisé à 9 reprises sur les 13 premières journées de championnat, avant d'être victime d'une pubalgie[8]. À son retour de blessure, son entraîneur Paulo Fonseca ne l'utilise plus qu'en fins de rencontre. Il conclut la saison 2023-2024 avec 17 apparitions en Ligue 1 dont 9 titularisations, 1 but inscrit et 1 passe décisive délivrée. Le 1er juillet 2024, le LOSC officialise son départ ainsi que ceux de Yusuf Yazici, Adam Ounas et Adam Jakubech[9].
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