De 2004 à 2006, il joue Danny Moon(en) dans le soap opera britannique EastEnders. C'est à cette époque qu'il révèle son homosexualité[2],[3]. Alors que la production du soap opéra change, son personnage ne fait plus partie du casting. Lorsqu'il est contacté pour réintégrer la série, Jake Maskall accepte à condition que son personnage meure. Il expliquera plus tard cette décision en affirmant que c'était le meilleur moyen d'avancer dans sa carrière et de ne plus être tenté de rejouer dans EastEnders[4],[5].
De 2015 à 2018, il incarne le prince Cyrus Henstridge dans The Royals[6],[7], la première série télévisée de la chaine de télévision E!.