Elle conclut cette décennie par une première incursion à l'étranger : un second rôle dans le drame espagnol La Nuit obscure (1989), écrit et réalisé par Carlos Saura.
À Hollywood, elle s'essaie pour la première fois à la grosse production en décrochant un second rôle dans le film de cape et d'épées Les Trois Mousquetaires (1993), avec Charlie Sheen, Kiefer Sutherland et Chris O'Donnell dans les rôles principaux. Par ailleurs, elle s'essaie au cinéma indépendant local en jouant une prostituée parisienne dans le thriller néo-noir Killing Zoe (1994), de Roger Avary.
Mais c'est l'année 1995 qui marque un tournant dans sa carrière : non seulement elle passe pour la première fois à la mise en scène, en réalisant le court-métrage Blah Blah Blah, puis elle participe à l'écriture du film indépendant américain Before Sunrise, réalisé par Richard Linklater, où elle joue Céline, une étudiante française rencontrant un jeune américain incarné par Ethan Hawke.
Mais surtout, elle signe son premier long-métrage comme réalisatrice : doté d'un budget très réduit et tourné à Los Angeles avec des amis, Looking for Jimmy (2002) raconte simplement la quête de Al, française vivant dans la cité des anges, cherchant son petit ami, qui n'est pas venu au barbecue qu'elle a organisé. Ses péripéties vont durer un jour et une nuit.
En 2007 elle défend deux projets : le drame Faussaire, de Lasse Hallström où elle incarne la maitresse de Richard Gere, et son deuxième long-métrage comme actrice/scénariste/réalisatrice, Two Days in Paris. Ce nouveau projet semi-autobiographique raconte le retour d'une française expatriée dans sa famille parisienne, avec son petit ami incarné par Adam Goldberg.
Puis, tout en jouant dans le thriller États de choc, réalisé par Jieho Lee, elle prépare le tournage de son troisième film, l'ambitieux drame en costumes La Comtesse. L'actrice s'attribue le rôle-titre, celui de la comtesse Erzsébet Báthory, mais signe aussi le scénario et la musique. Elle confie les deux autres rôles principaux à l'Allemand Daniel Brühl (interprète de Istvan Thurzo) et l'Américain William Hurt, qui joue György Thurzó.
Confirmation comme scénariste-réalisatrice (années 2010)
L'année suivante, elle retourne aux États-Unis pour tourner Two Days in New York, où elle reprend le personnage de Marion, désormais mère de deux enfants, et vivant en concubinage avec un New-Yorkais incarné par Chris Rock. Autres retrouvailles, celles avec la Française Céline pour Before Midnight, dernier chapitre de la trilogie amorcée en 1995. Son personnage, désormais âgé de 40 ans, séjourne en Grèce avec son mari Jesse, toujours joué par Ethan Hawke, et devant la caméra de Richard Linklater.
L'actrice revient en France tourner la comédie noire Lolo, où elle s'entoure de Dany Boon dans le rôle du nouveau petit ami d'une femme de 40 ans qu'elle incarne elle-même, et de Vincent Lacoste, qui joue son fils, décidé à se débarrasser du premier.
Par la suite, l'actrice tourne à Hollywood plusieurs films : elle joue dans quelques scènes du blockbuster Avengers : L'Ère d'Ultron (2015), écrit et réalisé par Joss Whedon, puis participe au film à petit budget Le Teckel, de Todd Solondz.
L'année 2017 la voit faire partie du quatuor central de la comédie dramatique indépendante américaine The Bachelors, avec J.K. Simmons et les jeunes Odeya Rush et John Wiggins. Puis elle tourne Burning Shadow (2018), écrit et réalisé par Alexandre Nahon avec une autre Française expatriée, Roxane Mesquida.
Delpy revient ensuite à la réalisation : en 2018, elle filme en Allemagne son septième long-métrage, My Zoe, pour lequel elle retrouve Daniel Brühl, et dirige pour la première fois l'Anglaise Gemma Arterton[7].
Delpy a déclaré qu'elle souffrait de problèmes de santé depuis son enfance et avait dû porter des orthèses à l'âge de huit ans. Elle a aussi parfois des migraines et des attaques de panique[12].
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