Michael, Chris, Izzy, Kenny et Marc sont amis d'enfance, et ont chacun une vie sentimentale à gérer : alors que Marc se marie, Izzy vit mal sa dernière rupture, Chris s'entend mal avec son épouse depuis la naissance de son fils, Kenny, apollon à la "Jim Morrison", rencontre peut-être la femme de ses rêves, et enfin Michael, en couple avec Jenna, meurt de peur à l'idée qu'être père ne trace cruellement son destin. Au même moment, les parents de Jenna vivent de plus en plus mal leur vie à deux.
Tous ces personnages vont suivre chacun des histoires différentes, dans un décor contemporain.