Après avoir servi dans l'infanterie lors de la Guerre de Corée, Richard Sylbert et son frère Paul étudient la peinture à la Tyler School of Art de l'Université Temple à Philadelphie[1],[2]. Richard étudie aussi auprès de William Cameron Menzies[3],[4] et fera d'ailleurs sa première collaboration pour le cinéma dans un film dirigé par ce dernier[5].
À ses débuts, Sylbert travaille surtout pour la télévision (NBC à New York), d'abord comme décorateur de plateau. Il devient directeur artistique sur la série télévisée Inner Sanctum en 1954[2], et en 1956 travaille pour la première fois en tant que tel pour le cinéma sur Rapaces(en). Il retrouvera son frère sur le film Baby Doll[5],[1].
Sylbert sera aussi producteur associé sur Quoi de neuf, Pussycat ?, et en 1975 il devient le seul directeur artistique à être vice-président chargé de la production, à la Paramount[2]. Néanmoins, en 1978, il quitte Paramount pour redevenir directeur artistique[5],[4].
« The art of Richard Sylbert is a long search for the correspondences between the psychology of the characters and the appearances of his sets. L'art de Richard Sylbert est une longue recherche de correspondance entre la psychologie des personnages et l'apparence des décors[3]. »