Jusqu'en 2012, Robby Cobbaert se consacre principalement au cyclo-cross. Il passe finalement au cyclisme sur route à partir de 2013 en rejoignant le club Morgan Blue. Il évolue ensuite au sein des formations BCV Works-Soenens et Home Solution-Anmapa-Soenens, en brillant principalement dans des épreuves régionales.