En 1999, Robby McGehee rejoint l'Indy Racing League, sur le Charlotte Motor Speedway : qualifié treizième, il roule en neuvième position quand la course est annulée après la mort de plusieurs spectateurs à cause d'un accident. Un peu plus tard, aux 500 miles d'Indianapolis, il impressionne en terminant la course en cinquième position, et reçoit le trophée du débutant de l'année à l'Indy 500[2]. Il effectue le reste de la saison avec Conti Racing et se classe seizième du championnat.
En 2000, il monte sur son premier et unique podium en carrière, en terminant deuxième sur le Texas Motor Speedway[2]. Il termine également quatrième à Atlanta, et finit douzième au championnat. Les années suivantes sont plus compliquées pour McGehee, seizième en 2001 avec pour meilleur résultat une quatrième place au Nashville Superspeedway. L'année 2002 est mouvementée pour lui qui roule dans quatre équipes différentes (Cahill, Beck, Treadway et Cheever), finissant dans le top 10 seulement à Richmond (9e). En 2003 et 2004, il ne participe qu'aux 500 miles d'Indianapolis, abandonnant en 2003, et finissant 22e en 2004. À l'issue de cette course, il prend sa retraite.
Marié en 2005 à Norma, il est le père de triplés (Harry, Robby Jr., Cammie) en 2009[2]. Il est aujourd'hui reconverti en professionnel de l'assurance.
