Non drafté, il participe à la Summer League avec les Rockets de Houston. Le , il signe un contrat avec les Rockets[1]. Fin , il est conservé dans l'effectif des Rockets de Houston[2]. Le , il fait sa première apparition sur les parquets NBA où il joue 54 secondes[3]. Durant son année de rookie, il est envoyé plusieurs fois en D-League dans l'équipe des Vipers de Rio Grande Valley[4].
Le , Covington est choisi dans l'équipe des Prospects pour le NBA D-League All-Star Game[5]. Le , il est nommé meilleur rookie de l'année en D-League[6]. Il participe à 42 des 50 matches de saison régulière des Vipers, en étant 41 fois titulaires. Il est le meilleur marqueur de son équipe avec 23,2 points par match, ce qui fait de lui le second meilleur marqueur du championnat, tirant à 44% de réussite. Il a aussi des moyennes de 9,2 rebonds et 2,4 interceptions par match.
Après la NBA Summer League 2014, le camp d'entraînement et la pré-saison avec les Rockets, Covington n'est pas conservé dans l'effectif et est libéré le [7].
Convington est sélectionné au premier choix de la draft 2014 de D-League par le Drive de Grand Rapids mais il ne joue jamais pour l'équipe.
76ers de Philadelphie (2014-2018)
Le , Covington signe un contrat de quatre ans avec les 76ers de Philadelphie[8]. Deux jours plus tard, il fait ses débuts pour les 76ers, enregistrant six points, trois rebonds, deux passes décisives et deux interceptions en 16 minutes et demie en tant que remplaçant dans la défaite de 100 à 75 contre les Spurs de San Antonio. Le , il bat son record de points en carrière avec 17 unités dans la victoire 85 à 77 contre les Timberwolves du Minnesota[9]. Deux jours plus tard contre le Thunder d'Oklahoma City, il bat de nouveau ce record en marquant 21 points (à 8 sur 13 aux tirs dont 3 sur 6 à trois points) en 28 minutes. Un jour plus tard, il le bat à nouveau en marquant 25 points (à 9 sur 14 aux tirs) en 29 minutes en étant remplaçant dans la victoire 108 à 101 après prolongation contre les Pistons de Detroit. Le , il renouvelle cette performance en marquant 25 points contre les Nuggets de Denver. Le , Covington bat une nouvelle fois son record avec 27 points (à 8 sur 11 aux tirs) dans la défaite 119 à 90 contre les Wizards de Washington. Cinq jours plus tard, il marque 25 points contre les Bucks de Milwaukee.
Après avoir combattu une blessure au début de la saison 2015-2016, Covington commence rapidement à exceller, en étant le meilleur intercepteurs de la NBA avec 3,6 ballons volés par match en . Dans les trois derniers matchs de novembre, Covington réalise plus de six interceptions dans chaque rencontre, ce qui fait de lui le premier joueur de la NBA à accomplir cette performance sur trois matchs consécutifs depuis Alvin Robertson en 1986. Le , il bat son record de points en carrière avec 28 unités auxquelles il ajoute huit interceptions dans la défaite de 116 à 114 contre les Rockets de Houston. Le , il termine meilleur marqueur de la rencontre avec 23 points et aide les 76ers à battre les Lakers de Los Angeles et à mettre fin à la série de 28 défaites consécutives qui a commencé le , au cours de la saison 2014-2015. Le , il marque 29 points et marque sept paniers à trois points, deux nouveaux records en carrière, dans la défaite contre les Kings de Sacramento. Le , il réalise son premier match en carrière à 30 points contre les Knicks de New York. Le , lors d'une défaite contre les Raptors de Toronto, Covington réalise son septième match de la saison avec au moins six paniers à trois points marqués, rejoignant Stephen Curry, Klay Thompson et J.R. Smith comme seuls joueurs à le faire en 2015-2016. Dans le dernier match de la saison régulière de son équipe, Covington marque 27 points et marque à nouveau six paniers à trois points dans la défaite 115 à 105 chez les Bulls de Chicago.
Le , Covington réalise son meilleur match de la saison avec 26 points et 12 rebonds dans la défaite 123 à 114 contre les Raptors de Toronto. Le , il marque 22 points et réussit deux tirs à trois points dans les 40 dernières secondes pour mener les 76ers à une victoire 93 à 92 sur les Trail Blazers de Portland. Le , il marque 21 points et égale son record de rebonds de la saison avec 12 prises dans la défaite 121 à 108 contre les Bulls de Chicago. En , il capte 13 rebonds durant trois matches sur le mois. Le , il doit mettre un terme à sa saison en raison d'une douleur et d'un gonflement au genou droit[10].
Le , lors du match d'ouverture de la saison des 76ers, Covington marque 29 points dans une défaite 120 à 115 contre les Wizards de Washington. Le , il réalise son meilleur match de la saison avec 31 points contre les Clippers de Los Angeles[11]. Le , après avoir restructuré les conditions de son contrat pour la saison 2017-2018[12], il signe une prolongation de contrat de 62 millions de dollars sur quatre ans avec les 76ers[13]. En , il est nommé dans la première équipe NBA All-Defensive. Le , non qualifié pour les playoffs NBA 2018, il subit une opération pour réparer son tendon extenseur du majeur de sa main gauche[14].
Covington est titulaire sur les treize premiers matches des 76ers pour commencer la saison NBA 2018-2019.
Timberwolves du Minnesota (2018-2020)
Le , Covington est échangé aux Timberwolves du Minnesota, avec Jerryd Bayless, Dario Šarić et un second tour de draft 2022, en échange de Jimmy Butler et Justin Patton[15]. Deux jours plus tard, il fait ses débuts avec les Timberwolves, enregistrant 13 points et sept rebonds dans une victoire de 107 à 100 contre les Pelicans de La Nouvelle-Orléans[16]. Le , après la défaite des Timberwolves chez les Pelicans de La Nouvelle-Orléans, Covington subit une ecchymose osseuse au genou droit et doit s'éloigner des parquets[17]. Le , après avoir raté 23 matchs, il est assigné aux Wolves de l'Iowa, l'équipe de G-League affiliée aux Timberwolves[18]. Le , après avoir subi une rechute de sa blessure, Covington met un terme à sa saison[19]. le , il subit une chirurgie arthroscopique réussie.
Rockets de Houston (fév. 2020-nov. 2020)
Le , il est échangé aux Rockets de Houston dans un échange à 12 joueurs et 4 équipes[20].