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Il est d'origine écossaise par son père et Maori par sa mère. C'est un cousin de Quade Cooper qui joue avec l'équipe d'Australie[3]. Maitland joue avec des équipes scolaires de Nouvelle-Zélande en 2005 et 2006. Il pratique également l'athlétisme avec des records à 11,28 s et 22,30 s respectivement sur 100 mètres et sur 200 mètres. Il lance le disque à 45,46 m.
Il fait partie de l'équipe de Nouvelle-Zélande championne du monde des moins de 19 ans en 2007 et des moins de 20 ans en 2008. Il marque quatre essais lors du championnat du monde Junior en 2008. Maitland dispute le championnat NPC en 2006 avec Waikato avec lequel il ne dispute qu'un match avant de s'engager avec Canterbury pour la saison suivante. Il joue son premier match et marque à cette occasion son premier essai avec Canterbury en 2007 contre Bay of Plenty. Il débute dans le Super 14 avec les Crusaders en 2008, à l'occasion d'un match contre les Brumbies. Il ne dispute qu'un match avec les Crusaders en 2009 à cause d'une blessure aux ischio-jambiers. En 2010, il est sélectionné pour jouer avec l'équipe des Māori de Nouvelle-Zélande. En 2011, il marque quatre essais lors d'un match de Super 15 et égale ainsi le record de cette compétition. Sur l'ensemble de la saison, il fait partie des trois meilleurs marqueurs d'essais avec 9 réalisations[4]. Il dispute la demi-finale du Super 15 avec les Crusaders.
Lors du premier match du tournoi des six nations 2014 face à l'Irlande, Maitland se blesse dans un choc aérien avec l'Irlandais David Kearney. Obligé de quitter le terrain, souffrant d'une commotion cérébrale et d'une blessure à la jambe droite, il est indisponible pour une durée de huit semaines, lui faisant manquer la suite du tournoi [6].
Le , les London Irish annoncent la signature de Maitland pour la saison 2015-2016[7]. A la fin la saison, le club est relégué en RFU Premiership. Étant au terme de son contrat, il décide de s'engager pour 2 ans avec les Saracens[8].
Les Saracens réalisent une bonne saison 2019-2020 sur le plan sportif, cependant, le club est relégués administrativement en deuxième division à partir de la saison suivante à cause du non-respect du plafond salarial[9]. Malgré cette situation, Sean Maitland décide de rester fidèle à son club et de continuer à jouer avec, même en deuxième division[10]. Il joue ainsi la saison 2020-2021 en Championship, la deuxième division anglaise. Il participe à neuf rencontres de championnat, qui voit son équipe se qualifier en finale. Les Sarries affrontent les Ealing Trailfinders et s'imposent facilement 60-0 à l'aller et 57-15 au retour avec un notamment un essai de Maitland. Les Saracens sont donc de retour en première division après seulement une saison jouée à l'échelon inférieur[11].
