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Skylar Grey fait ses débuts professionnels dans un groupe de folk qu'elle compose avec sa mère. Celui-ci s'appelait « Generations ». Ensemble, et avec le producteur Randy Green, ils ont publié trois albums, Dream Maker, Lift Me et Millenial Child/Waiting For You. À l'âge de quinze ans, Skylar Grey intègre un deuxième groupe, cette fois ci de Jazz. Elle travaille à cette période avec des musiciens tels que Jeff Eckless, Tim Whalen ou encore Leo Sidran à Madison dans le Wisconsin.
En 2003, Skylar Grey déménage à Los Angeles et enregistre une mixtape sous le nom de Holly Brook, nom qu'elle gardera pendant plusieurs années. Cela lui permet de se faire connaître et elle signe en 2004 sur le label de Brad Delson, le guitariste de Linkin Park, à l'âge de 18 ans.
Skylar Grey apparaît sur les chansons Where'd You Go et Be Somebody de Fort Minor. La première rencontre un certain succès en se classant à la quatrième place aux États-Unis. Le , Skylar Grey sort son premier album Like Blood Like Honey en collaboration avec le producteur Jonathan Ingoldsby. Elle est alors engagée pour faire les premières parties des tournées de Jamie Cullum, k.d. lang, Daniel Powter, Teddy Geiger et Duncan Sheik.
En 2010, elle apparaît dans une publicité pour Ciao Water et sa chanson It's Raining Again sert de bande originale. En plus de cela, elle apparaît sur les albums de Brie Larson et de Fort Minor. Holly Brook rejoint l'équipe de tournée de Duncan Sheik et participe à son album Whisper House sur la chanson And Now We Sing, parue en 2009. Elle participe également en 2010 à l'adaptation théâtrale de l'album Whisper House au côté de David Poe. Également en 2010, elle sort une mixtape de 7 chansons produites par Duncan Sheik et Jon Ingoldsby. Elle fait aussi les chœurs pour l'album de Jóhanna Guðrún Jónsdóttir arrivée deuxième au concours Eurovision de la chanson 2009.
La révélation, Don't Look Down et les collaborations avec Eminem (depuis 2010)
Brook change son nom de scène et se transforme en Skylar Grey. Elle explique : « Cela représente les inconnus dans la vie. Les gens ont comme peur de l'inconnu mais moi je suis l'inverse. Je vais dans l'inconnu parce que je pense que c'est là où toutes les possibilités se trouvent ». Elle explique avoir choisi de mettre un « e » à Grey plutôt qu'un « a » car elle dit qu'elle est une artiste originale et que cela fait plus masculin et qu'elle ne se considère pas comme très féminine.
Alors qu'elle vivait encore dans l'Oregon et que personne ne la connaissait sous le nom de Skylar Grey, elle se rendit à New York pour rencontrer la productrice, Jennifer Blakeman. Celle-ci lui fit écouter la chanson Airplanes de B.o.B et Hayley Williams produite par Alex da Kid. Skylar Grey aima la chanson et envoya des e-mails à Alex da Kid. Le producteur anglais lui envoya des échantillons de musiques sur lesquels il travaillait. Skylar Grey écrit alors la chanson Love The Way You Lie.
Alex da Kid fit signer Skylar Grey sous la société de production « KIDinaKORNER » qu'il gère. Elle écrit à ce moment-là le couplet commun aux trois versions de Love The Way You Lie, la chanson du rappeur américain Eminem avec Rihanna. Elle enregistra la chanson qu'elle a écrite. Skylar Grey est alors nommée dans la catégorie « Chanson de l'année » au titre de parolière de Love The Way You Lie. La chanteuse se fait ensuite remarquer en participant au titre Coming Home de Puff Daddy qui rencontra un grand succès à l'échelle de la planète. Elle interpréta le morceau en live pendant American Idol le . Elle écrit ensuite les paroles du titre Castle Walls de T.I. et Christina Aguilera.
Skylar Grey collabore régulièrement avec des rappeurs comme Eminem, Puff Daddy ou encore Dr. Dre (de gauche à droite).
Elle a également écrit les paroles de la chanson I Need a Doctor dans laquelle elle chante aussi le refrain. La chanson, en collaboration avec Dr. Dre et Eminem se classa notamment quatrième aux États-Unis. Skylar Grey participa au troisième album du rappeur américain Lupe Fiasco, Lasers, sur le second single, Words I Never Said. Le , elle interprète le titre avec le rappeur durant l'émission de télévision, The Colbert Report. Alors qu'elle travaillait avec Alex da Kid, Skylar Grey avec son nouveau nom de scène apparue sur la scène de la 53e édition des Grammy Awards pour interpréter I Need a Doctor avec Dr. Dre et Eminem. Elle signa alors sur le label Interscope Records auquel appartient les deux autres interprètes de I Need a Doctor. Elle sortit son premier single, Dance Without You qui appartient à la bande originale du film Sexy Dance 4: Miami Heat, sorti en 2012. Le , elle envoya aux radios le single Invincible mais elle annonce qu'il ne sera pas présent dans son prochain album. Le , elle chante sur la scène d'un événement mondial en faveur de la paix à Washington D.C. en présence du 14e Dalaï-Lama. Le , elle participe au festival Lollapalooza et chante avec Eminem le titre I Need a Doctor. Le lendemain, elle publie avec le phénomène internet Karmin, une reprise de I Need a Doctor. Le , elle chante avec le rappeur Eli Porter dans l'émission Tosh.0.
Elle figure aussi sur l'album Fire & Ice de Kaskade publié en 2011. Elle a écrit et chante dans les deux versions de Room for Happiness qui fut le troisième single de l'opus et qui fut nommée aux Grammy Awards. Le , elle chante avec le rappeur Machine Gun Kelly pour l'entrée de John Cena devant plus de 78 000 personnes. Elle apparaît deux fois sur l'album Welcome to: Our House du groupe Slaughterhouse sur les chansons Rescue Me et Our House avec Eminem. Skylar Grey compose également une chanson, Building a Monster, pour la bande originale du film d'animation Frankenweenie réalisé par Tim Burton. Skylar Grey écrit les paroles de la chanson Clarity de Zedd et de Only You pour le chanteur de soulCee Lo Green.
Le , elle révèle le premier extrait de son album Don't Look Down. Le rappeur Eminem apparaît une nouvelle fois dans cette reprise de la chanson de Queen, Bicycle Race, C'mon Let Me Ride. En 2013, elle participe à la bande originale du film Les Âmes Vagabondes, une adaptation d'un roman de Stephenie Meyer. Skylar Grey chante sur le morceau Love Bullets extrait du quatrième album de will.i.am, #willpower. Le second single de Don't Look Down, Final Warning sort le , un mois et demi avant la sortie de Wear me Out. Elle publie ensuite White Suburbian et Back from the Dead avec Big Sean et Travis Barker.
Le second album de Skylar Grey, Don't Look Down, sort le et atteint la huitième place des ventes aux États-Unis. Le , Eminem annonce que Skylar Grey participera à la chanson Asshole sur son huitième album The Marshall Mathers LP 2.
Le , Skylar Grey dévoile la première chanson de son troisième album Natural Causes : « Moving Mountains ». L'album sort le avec pour singles principaux Moving Mountains, Off Road, Come Up For Air et Kill For You en collaboration avec Eminem. L'album est très bien accueilli par la critique recevant par exemple 4 étoiles sur 5 par les critiques de la base de données AllMusic.
Elle a participé aux soundtracks de plusieurs films, notamment sur :
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