Le , Stefan Rettenegger fait ses débuts en coupe continentale à Planica. Il termine dans les points à la 23e place. Il participe ensuite à d'autres courses à Eisenerz et à Rena et il marque des points à chaque course. Il se classe ainsi 51e au classement général de la compétition.
L'hiver suivant, il débute en coupe du monde à Ramsau et il se classe 20e de la première course[2]. Il participe ensuite au Triple de Seefled puis aux championnats du monde juniors[2]. Il y remporte deux médailles ce qui lui permet de bénéficier d'un quota pour participer aux épreuves de la coupe du monde jusqu'au prochain mondiaux juniors[6]. Finalement, il termine la saison 2020-2021 à la 34e place du classement général de la coupe du monde.
Lors de l'été 2021, Stefan Rettenegger réalise son premier podium lors du Grand Prix d'été. Pour l'hiver 2021-2022, Stefan Rettenegger espère se qualifier pour les Jeux olympiques[2]. Il participe à la coupe du monde mais il n'est finalement pas retenu pour les compétitions olympiques[7]. Ensuite, il remporte trois médailles dont le titre individuel lors des championnats du monde juniors[8].
Confirmation
Lors de l'été 2022, il signe un nouveau podium sur une course du Grand Prix d'été et il remporte la troisième place du classement général de la compétition[9]. Quelques mois plus tard, il débute la coupe du monde avec plusieurs Top 10 en coupe du monde dont une cinquième place à Ruka[10].