Sa vie et sa carrière ont souvent croisé les propres pas de Tolkien : comme ce dernier, Shippey a suivi une partie de sa scolarité à la King Edward's School à Birmingham et a enseigné le vieil anglais à l'université d'Oxford ; il a également occupé la même chaire que lui à l'Université de Leeds.
En plus de ses propres travaux, il a dirigé un certain nombre de collections comme The Oxford Book of Science Fiction Stories et, a été le rédacteur en chef de Studies in Medievalism. Il fait partie du bureau éditorial de Tolkien Studies : An Annual Scholarly Review.
Il est avec Harry Harrison, sous son pseudonyme John Holm, le coauteur de The Hammer and the Cross, une trilogie de romans qui alternent uchronie et fantasy.
Bibliographie
Old English Verse (Londres : Hutchinson's, 1972)
Poems of Wisdom and Learning in Old English (Cambridge : D. S. Brewer, Ltd., 1976; 2d ed., 1977)
Beowulf. Arnold's Studies in English Literature series (Londres, 1978).
The Road to Middle-earth (Londres : Allen & Unwin, 1982 ; Boston : Houghton Mifflin, 1983), 2d ed. (Londres : Harper Collins, 1993), édition révisée et augmentée (Boston : Houghton Mifflin, 2003)