Il est surtout connu pour son rôle de Biff Tannen, l'ennemi juré de la famille McFly dans la trilogie Retour vers le futur. Il a également tenu le rôle du Coach Fredericks dans la série Freaks and Geeks.
Il est révélé au grand public grâce au film Retour vers le futur (1985) dans le rôle du "méchant" Biff Tannen. Il reprendra ce rôle dans les deux autres films de la trilogie, interprétant non seulement Biff Tannen mais aussi son petit-fils Griff (en 2015) et son arrière-grand-père Buford (en 1885), il est doublé en français par le comédien Richard Darbois. Et il reprend le rôle de Biff Tannen dans Back to the Future: The Ride.
Par la suite, il est apparu dans les jeux vidéo Wing Commander sur CD-ROM, aux côtés de Mark Hamill, a incarné le coach Fredericks dans la série Freaks and Geeks, et a prêté sa voix pour de nombreux dessins animés.
Il est également peintre (ses toiles sont souvent des reproductions de jouets ou jeux pour enfants) et photographe (ses clichés sont exposés au California Museum of Photography)[réf. nécessaire].
Aujourd'hui encore, il est abordé dans la rue par des fans uniquement pour le questionner autour de son rôle de Biff Tannen. Pour éviter le harcèlement, il s'exprime avec humour à travers la chanson Biff's Question Song[1].
2007 : Bones (saison 3, épisode 12 : Lorsque l'enfant paraît...) : Joe Barnet, le directeur de l'usine de pneus
2009 : Dr House : Tom Wilson (saison 4, épisode 6) : le père de la jeune femme pilote de Dragster qui tombe malade au début de l'épisode
2009 : Psych : Enquêteur malgré lui (saison 4, épisode 8 : La Nuit du loup-garou...) : Butch Zielinski, le concurrent du père de Shawn pour gagner le pick-up
2016 : The Ranch (Saison 1, épisode 3: Ancien champion (The Boys of Fall)) : Coach Fitzgerald
2017 : Training Day (Saison 1, épisode 7: Quid Pro Quo (Quid Pro Quo): Gary Millstone
