Durant sa jeunesse, il est sacré champion de Wimbledon en 1959.
Il s'est particulièrement distingué dans les compétitions organisées en Union Soviétique, remportant à quatre reprises le championnat national en simple (1963, 1964, 1965 et 1968), deux fois en double messieurs et quatre fois en double mixte. Il a également remporté les Internationaux d'Union Soviétique en 1963, 1968 et 1969, ainsi que le tournoi international de Moscou de 1961 à 1963, en 1965 et 1969. Entre 1958 et 1972, il a aussi été 23 fois champion d'Estonie de tennis, toutes catégories confondues[2].
Ses principales performances sur le circuit incluent une finale au Tournoi du Queen's en 1964, à Helsinki en 1965 et une demi-finale à Monte-Carlo en 1967 et 1968[3].
Dans les tournois du Grand Chelem, son meilleur résultat est un quart de finale à Roland-Garros en 1965. Il est cependant forcé par sa fédération de déclarer forfait contre le sud-africain Cliff Drysdale afin de protester contre la politique d'Apartheid. En 1971, avec Winnie Shaw, il y atteint la finale du double mixte.
En 1974, il écope de 8 ans de prison pour avoir tué sa femme par strangulation après l'avoir trouvé au lit avec un autre homme. Il sort de prison au bout de cinq ans pour bonne conduite.
Il a par la suite été entraineur en Ouzbékistan, Géorgie et Allemagne. En 1997, il a entrainé l'équipe d'Estonie de Fed Cup.
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