Né à Miyakonojō dans la province de Hyūga (actuelle préfecture de Miyazaki), Uehara est le fils d'un samouraï du domaine de Satsuma. Il sort diplômé de l'académie de l'armée impériale japonaise en 1879 avec Akiyama Yoshifuru pour camarade. Promu lieutenant en , Uehara est envoyé en France pour étudier les techniques militaires modernes de 1881 à 1885. Il est promu capitaine en , major en , lieutenant-colonel en , et colonel en . Promu major-général en , il combat durant la guerre russo-japonaise comme officier d'État-major dans la 4e armée japonaise commandée par son beau-père, le général Nozu Michitsura[1]. Il est promu lieutenant-général en et reçoit le titre de baron en septembre de l'année suivante.
En , Uehara est nommé ministre de la Guerre dans le second gouvernement du Premier ministre Saionji Kinmochi. En raison de la politique d'austérité budgétaire menée par le gouvernement, une querelle éclate avec l'armée qui réclame deux divisions d'infanterie supplémentaires. Lorsqu'Uehara démissionne de son poste pour protester contre le refus de financement, les autres ministres du gouvernement démissionnent en masse car l'armée refuse de nommer un successeur, précipitant la chute du gouvernement de Saionji. Cet événement est appelé la « crise politique Taishō »[2].
Uehara reçoit le grade de maréchal en et le titre de vicomte (shishaku) selon le système de noblesse kazoku, la même année[3].
Plus tard, Uehara devient inspecteur général de l'entraînement militaire, l'un des trois plus prestigieux postes de l'armée. Il est également le fondateur du corps d'ingénieurs de l'armée impériale japonaise.
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